Ondanks de grote toeristenstromen en de omvangrijke studentenpopulatie kan het historische centrum van Toledo 's avonds opvallend rustig zijn. Wie tot later op pad wil, zit beter in Santa Teresa, net buiten de stadsmuren, waar bars en restaurants meer op locals zijn gericht. Op culinair vlak heeft Toledo echter veel te bieden: van traditionele gerechten als cuchifrito (lam) en perdiz roja estofada (patrijs) tot restaurants die nationaal en internationaal erkenning krijgen.
Plaza de Zocodover
Het compacte Plaza de Zocodover is het levendigste plein van Toledo en fungeert als natuurlijk startpunt van de avond. De mix is divers: internationale ketens zoals McDonald's en Burger King naast lokale bars en cafés. Voor wie liever iets authentieks zoekt, is Cervecería El Trébol een vaste waarde. In een zijstraat richting de stadsmuur serveert deze populaire zaak royale tapas en goede cañas, vaak in een rumoerige, lokale sfeer.
Plaza San Nicolás
Op korte loopafstand van Zocodover ligt Plaza San Nicolás, waar La Abadía al jaren tot de favorieten behoort. Boven is het een toegankelijke bar voor tapas en borrels, beneden een sfeervolle kelder voor een rustig diner. Dagelijks geopend en geschikt voor ontbijt, lunch en avondeten, wat het een flexibele en betrouwbare keuze maakt in het centrum.
Restaurants Toledo
In de buurt van het station bevindt zich As de Espadas, een laagdrempelig maar kwalitatief sterk restaurant, ideaal voor een uitgebreide Spaanse lunch met goede wijnen. Net buiten de stad ligt El Carmen de Montesión, al jaren bekroond met een Michelinster en bekend om zijn verfijnde keuken.
Het absolute uithangbord van de provincie is El Bohío van Pepe Rodríguez, eveneens met Michelinster en grote nationale bekendheid. Aanvullend daarop geldt Iván Cerdeño - Cigarral del Ángel als culinaire topbestemming met twee Michelinsterren en een prachtig uitzicht over de stad, terwijl Adolfo Restaurante in het historische centrum traditie en moderniteit overtuigend combineert.