Gesticht in 1495 door de broer van Columbus is Santiago een van de oudste Spaanse steden in de Nieuwe Wereld. De tweede grootste stad van de Dominicaanse Republiek is gelegen in het binnenland aan de noordkust. Santiago de los Cabelleros zoals de stad ook is geheten, vormt het hart van de sigarenindustrie. Hoewel Santiago weinig toeristisch is, kan de stad in de smaak vallen bij reizigers die het gewone Dominicaanse leven ver buiten de resorts willen ervaren. Verder zijn de eerdergenoemde sigaren, het nachtleven, het carnaval en ook de grootte van de stad (ruim een miljoen inwoners) allemaal redenen om hier neer te strijken.