Met een lengte van 120 meter een breedte van 59 meter is de gotische Catedral de Santa María de Toledo de tweede grootste kathedraal van Spanje. De bouw van de kathedraal vond plaats van 1226 tot en met 1493. Een reusachtig operatie waaraan ruim 10.000 mensen meewerkten. Tot de vele hoogtepunten van de kathedraal behoren het koor, de Capilla Mayor, de sacristie en schilderijen van El Greco. De entree voor de kathedraal bedraagt 10 euro. Een gids is voor deze kolossale en weelderige kathedraal met zijn vele verhalen een aanrader.
Alcázar Toledo
Dit kolossale bolwerk op 550 meter ten oosten van de kathedraal is niet te missen. Het fort is gevestigd op een strategische plek die uitkijkt op de stad en de wijde omgeving. In de tijd van de Burgeroorlog verschansten de troepen van Franco zich hier en doorstonden zo de belegering van de Republikeinen. Ook de Romeinen bouwden op deze plek al hun fort.
Musea Toledo
Museo del Greco Museo del Greco bevindt zich pal naast de Sinagoga del Tránsito. Eerst werd aangenomen dat El Greco hier 400 jaar geleden woonde maar dat bleek een huis vlak in de buurt te zijn. Het museum toont een aantal van de beroemdste werken van de schilder. Zoals Vista y Plano de Toledo uit 1608. De entree is 5 euro en daarmee heb je ook toegang tot de synagoge.
Museo de Santa Cruz Op 160 meter ten oosten van Plaza de Zocodover is Museo de Santa Cruz. Van de 16e t/m 19e eeuw deed het dienst als ziekenhuis. Bestaande uit verdiepingen toont het museum attributen uit de middeleeuwen en de renaissance waaronder ook werken van El Greco.
Iglesia de San Román In deze 13e eeuwse kerk in mudéjarstijl is een museum gevestigd gericht op het Visigotische verleden van de stad. Iglesia San Román bevindt zich op 450 meter ten zuidwesten van Mezquita del Cristo de la Luz.
Bruggen en toegangspoorten Toledo
Puente de Alcántara Deze brug bevindt zich in het oostelijk deel van Toledo op circa 500 meter ten oosten van Plaza de Zocodover. De brug ligt aan de voet van Castillo de San Servando aan de overkant van de Tago. De bouw van dit kasteel begon in 1024 ten tijde van Alfonso VI.
Puente de San Martín Onder het klooster van San Juan de los Reyes over de Tago is deze 14e eeuwse brug gelegen. De brug kent 5 bogen en een spanwijdte van 40 meter, in die tijd een huzarenstukje.
Puerta del Cambrón In de 15e eeuw vormde Puerta del Cambrón de toegangspoort tot de uitgestrekte Joodse wijk. De in het oog springende poort is vervaardigd in renaissancestijl.
Mezquita del Cristo de la Luz
De best bewaard gebleven moskee van Toledo is de Mezquita del Cristo de la Luz, voorheen Mezquita de Bab al-Mardum geheten. Ze werd gebouwd in 999. In de 12e eeuw, na de christelijke herovering, werden verschillende elementen toegevoegd aan dit bescheiden gebouw waaronder een apsis in mudéjarstijl.
Iglesia de Santo Tomé
Iglesia de Santo Tomé werd gebouwd na de herovering van de stad door Alfonso VI. De kerk is vooral bekend vanwege het kunstwerk El Entierro del Conde de Orgaz, de beroemdste creatie van El Greco. Een bezienswaardigheid van de kerk vormt ook de 14e eeuwse mudéjartoren.
Synagoges van Toledo
Sinagoga del Tránsito Gelegen in het hart van de Joodse wijk vormt deze voormalige 14e eeuwse synagoge één van de fraaiste voorbeelden van de arte hispanojudío (Spaans-Joodse kunst) in Toledo en daarmee ook Spanje. Binnen is er een fraai mudéjarinterieur en een museum dat historische, culturele en religieuze aspecten van de Spaans-Joodse geschiedenis toont.
Sinagoga de Santa María la Blanca
Dit gebouw werd in 1180 als synagoge gebouwd, de grootste en mooiste van de oorspronkelijk acht synagogen die Toledo bezat. Gedurende vele jaren fungeerde het gebouw voor de joden als hoofdsynagoge. Belangrijke keerpunten in de religieuze tolerantie vormden de aanvallen op de joodse wijk in 1355 en de pogrom van 1391. In 1405 werd de tempel een christelijke kerk. De mudéjarbogen in de tempel zijn een grote bezienswaardigheid.
Plaza de Zocodover
Plaza de Zocodover is al eeuwenlang het zenuwcentrum van de stad. Het ontstond in de Moorse tijd toen er een markt werd gehouden (zoco betekent markt in het Arabisch). Na de christelijke herovering werden er koningen gekroond en recht gesproken. Aan dit relatief bescheiden hoofdplein als je het afzet tegen de historie van Toledo bevinden zich een aantal restaurants, terrassen en winkels.
Monasterio de San Juan de los Reyes
Dit klooster werd gebouwd door de Katholieke Koningen tussen 1477 en 1504 als herdenking op de Batalla de Toro, waarbij de Portugezen in 1476 werden verslagen. Het gebouw werd in 1808 door de troepen van Napoleon beschadigd maar is daarna in de oude vorm hersteld. De gotische Isabella-stijl van dit gebouw geldt als de beste voorbeelden van deze stijl in Spanje. Het streng ogende klooster herbergt binnen een fraaie patio en dito beeldhouwwerk. Entree circa 2,50 euro.
Mirador del Valle
Mirador del Valle biedt een fantastisch panorama van Toledo. Gelegen iets buiten de stadsgrenzen is het uitkijkpunt bereikbaar via de Carretera de Circunvalación (of de Ronda del Valle).