Met een lengte van circa 120 meter en een breedte van 59 meter behoort de Catedral de Santa María de Toledo tot de grootste gotische kathedralen van Spanje. De bouw duurde van 1226 tot 1493 en vereiste de inzet van duizenden vaklieden. Hoogtepunten zijn het rijk versierde koor, de Capilla Mayor, de sacristie en meesterwerken van El Greco. De entree bedraagt circa 10 euro. Vanwege de schaal en complexiteit is een rondleiding met gids aan te raden.
De Alcázar de Toledo domineert de stad vanaf een strategische heuvel. Al in de Romeinse tijd stond hier een fort. Het huidige bouwwerk speelde een centrale rol tijdens de Spaanse Burgeroorlog, toen nationalistische troepen hier standhielden tijdens een langdurige belegering. Tegenwoordig huisvest het Alcázar onder meer het Legermuseum.
Het Museo del Greco ligt naast de Sinagoga del Tránsito. Hoewel El Greco hier niet zelf woonde, toont het museum een representatieve collectie werken, waaronder Vista y Plano de Toledo (1608). De entree bedraagt circa 5 euro en is gecombineerd met toegang tot de synagoge.
Op korte afstand van Plaza de Zocodover bevindt zich het Museo de Santa Cruz, gevestigd in een voormalig ziekenhuis. Het museum belicht de geschiedenis van Toledo van de middeleeuwen tot de renaissance en toont onder meer religieuze kunst en werken van El Greco.
De 13e-eeuwse Iglesia de San Román is gebouwd in mudéjarstijl en herbergt het Museo de los Concilios y de la Cultura Visigoda. Het museum biedt inzicht in het Visigotische verleden van Toledo.
De Puente de Alcántara ligt aan de oostzijde van de stad en overspant de rivier de Taag. Aan de overzijde bevindt zich het Castillo de San Servando, waarvan de bouw in de 11e eeuw begon. De brug vormt al eeuwenlang een belangrijke toegang tot Toledo.
Ten westen van het centrum ligt de 14e-eeuwse Puente de San Martín. De brug telt vijf bogen en had met een overspanning van circa 40 meter destijds een uitzonderlijk technisch ontwerp.
De Puerta del Cambrón was in de 15e eeuw een belangrijke toegangspoort tot de Joodse wijk. De poort is uitgevoerd in renaissancestijl en maakt deel uit van de historische stadsmuren.
De Mezquita del Cristo de la Luz, gebouwd in 999, is de best bewaard gebleven moskee van Toledo. Na de christelijke herovering werden elementen toegevoegd, waaronder een apsis in mudéjarstijl. Het compacte gebouw weerspiegelt de islamitische oorsprong van de stad.
De Iglesia de Santo Tomé is vooral bekend vanwege El Entierro del Conde de Orgaz, het beroemdste werk van El Greco. Ook de 14e-eeuwse mudéjartoren is een opvallend architectonisch element.
Deze 14e-eeuwse synagoge in het hart van de Joodse wijk geldt als een hoogtepunt van de Spaans-Joodse kunst. De Sinagoga del Tránsito herbergt een rijk gedecoreerd mudéjarinterieur en een museum over de Sefardische geschiedenis.
De Sinagoga de Santa María la Blanca werd in 1180 gebouwd en was de grootste synagoge van Toledo. Na pogroms in de 14e eeuw verloor het gebouw zijn religieuze functie. De witgekalkte zuilen en hoefijzerbogen maken het interieur bijzonder indrukwekkend.
Het Plaza de Zocodover vormt al eeuwen het sociale en commerciële hart van Toledo. Oorspronkelijk een Moorse markt, later een plek voor publieke bijeenkomsten, rechtspraak en ceremonies. Tegenwoordig vind je hier winkels, cafés en terrassen.
Dit klooster werd tussen 1477 en 1504 gebouwd in opdracht van de Katholieke Koningen ter herdenking van de Slag bij Toro. Het Monasterio de San Juan de los Reyes is een schoolvoorbeeld van de Isabellijnse gotiek. Achter de sobere gevel schuilt een elegante kloostertuin en verfijnd beeldhouwwerk. Entree circa 2,50 euro.
Het Hospital de Tavera is een van de beste renaissancegebouwen van Spanje, maar blijft opvallend rustig. De symmetrische architectuur, patio's en kunstcollectie maken dit tot een onderschat hoogtepunt.
De Cuevas de Hércules liggen verborgen onder het centrum en bestaan uit Romeinse gewelven en waterstructuren. Klein van schaal, groot in historische waarde. Ideaal voor wie Toledo net iets dieper wil beleven.
Het Mirador del Valle biedt een van de mooiste panorama's van Toledo. Vanaf dit uitkijkpunt, net buiten het centrum, ontvouwt zich een compleet zicht op de historische stad, omringd door de bocht van de Taag.
Een rondgang langs de historische stadsmuren, inclusief Puerta de Bisagra en Puerta del Sol, geeft direct inzicht in de strategische ligging van Toledo. Deze activiteit verbindt losse monumenten tot één logisch geheel en vraagt geen entree.